La primera selección se celebró un sábado, 23 de septiembre de 1905. En aquella edición participaron 15 corredores. La prueba fue organizada por el Illinois Athletic Club. Únicamente siete corredores consiguieron finalizar la prueba, la victoria corrió a cargo de Ruthd Metzner. La carrera se celebró de forma continua hasta los años 20, en los que se ve interrumpida para continuar de nuevo en su edición del 25 de septiembre de 1977 gracias al impulso de 5 personas: Wayne Goeldner, Wendell “Wendy” Miller, Bill Robinson, Sharon Mier, y el Dr. Noel Nequin La primera edición se denominó Mayor Daley Marathon, en honor al antiguo alcalde de Chicago Richard Daley.1
La maratón ha ido ganando en importancia poco a poco con la ayuda de patrocinadores, que han permitido aumentar los premios a los vencedores con el fin de atraer a los mejores atletas de la distancia. En 1984, la cantidad de dinero en premios alcanzó los 25.000 dólares, por detrás del maratón de Nueva York (50.000 dólares). Los vencedores, el británico Steve Jones y la portuguesa Rosa Mota recibieron 35.000 dólares.1 A mediados de los años 1980, la participación femenina contó con las atletas más importante del momento, entre ellas Rosa Mota, quien venciera en la disciplina olímpica en Seúl, la norteamericana Joan Benoit, primera campeona olímpica de la especialidad en los juegos olímpicos de Los Ángeles o la noruega Ingrid Kristiansen, la corredora con más victorias en las ediciones de Londres, Boston y Nueva York.
A finales de los años 1990 así como en los comienzos de los años 2000 se cosecharon excelentes resultados tanto entre los varones como entre las féminas. El marroquí Khalid Khannouchi (quien posteriormente recibiera la nacionalidad norteamericana) venció en cuatro ocasiones estableciendo un nuevo récord del mundo en la edición de 1999 con un tiempo de 2h 05m 42s. Entre las mujeres, la keniana Catherine Ndereba estableció igualmente un récord mundial en 2001, año en el que se sucede a sí misma como vencedora.2 El año siguiente es la británica Paula Radcliffe quien rebaja el crono del récord de la distancia